唐伯虎一生都未当官，唐伯虎29岁参加应天府公试，得中第一名“解元”，30岁赴京会试，却受考场舞弊案牵连被斥为民，此后遂绝意进取，以卖画为生，正德九年（1514年），曾应宁王朱宸濠之请赴南昌半年余，后察觉宁王图谋不轨，遂装疯甚至在大街上裸奔才得以脱身而归，晚年生活困顿，54岁即病逝，虽然学富五车，才华横溢，但这一生他都从未当官，他临终时写的绝笔诗就表露了他刻骨铭心的留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情：生在阳间有散场，死归地府又何妨，阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。